Jacopo ottenne un permesso per tornarsene a Volterra a trovare i parenti e gli amici solo due mesi dopo il suo ingresso, e rimase coinvolto in una rissa. Quel caldissimo giorno di agosto Jacopo si era recato a fare due passi con suo cugino Antonio Incontri, e passando di fronte al duomo videro che alcuni ragazzi si stavano picchiando e... tra loro, due parenti di Jacopo, Orazio e Giovan Battista Inghirami le stavano prendendo di santa ragione da altri tre giovani. Nel tentativo di dividere i litiganti, non senza assestare qualche buon malrovescio e ricevendo un paio di calci e un dolorosissimo pugno alla mascella, Jacopo venne acciuffato e riconosciuto e l’Ordine mosse un provvedimento disciplinare contro di lui.

Sarebbe potuta finire male, l’Ordine era molto severo verso i giovani che si dimostravano indisciplinati e per casi di quel tipo si rischiava fino a qualche mese di carcere. Tra l’altro, nei mesi del processo, Jacopo aveva già iniziato a navigare sulle galere dell’Ordine e l’esperienza lo aveva a di poco entusiasmato, e solo l’idea di dover rinunciare a tutto ciò lo gettava nella disperazione più profonda. Per fortuna, alcuni presenti alla rissa testimoniarono in suo favore e in breve tempo fu scagionato da ogni accusa, potendo riprendere regolarmente a perfezionare la propria formazione.

Durante la sua permanenza a Pisa, Jacopo partecipò anche a giochi d’arme e tornei, nei quali si simulavano vere battaglie e si mettevano così alla prova quanto si era imparato al corso di addestramento e di lotta. Fu quella la prima volta che il giovane cavaliere indossò la sua armatura, insieme ai suoi compagni.

Bisogna sapere che ogni cavaliere, al momento dell’ammissione all’Ordine, doveva pagare 12 scudi per comprarsi un corsaletto, cioè una corazza leggera munita di spallacci, una sopraveste di seta bianca con la croce dell’Ordine sopra, rossa, e una picca, cioè una specie di lancia lunga tra i 3 e i 4 metri, con una punta acuminata in cima e una lama laterale a forma di scure. Tutte le armature venivano conservate e mantenute in buone condizioni in una apposita stanza adibita ad armeria in uno degli edifici dell’Ordine.

Dopo un paio d’anni dal suo ingresso, Jacopo cominciò la sua vera carriera sulle galere stefaniane e fin dai primi tempi, oltre alla navigazione di vigilanza lungo le coste tirreniche per garantirne la sicurezza dagli attacchi dei pirati, episodi davvero frequenti all’epoca, partecipò anche a pericolose spedizioni contro i barbareschi in acque nemiche, e – così come aveva desiderato – riuscì ad avverare il suo sogno di avventure.

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