Livorno fu l’ultima “Scuola” nautica a svilupparsi tra quelle italiane, rientrando nella produzione della “cartografia nautica medievalistica” che rientra nel settore produttivo delle Scuole italiane di Genova, Venezia, Ancona, Messina e Napoli. La creazione in loco di un laboratorio cartografico attrezzatissimo e della scuola cartografica nautica fu determinata proprio dalle necessità navigatorie e belliche dei Cavalieri di Santo Stefano. Pur essendo sorta alla fine del XVI secolo, la scuola livornese conserva una impronta costruttiva caratteristica del Medioevo, seppur provvedendo ad un aggiornamento delle informazioni cartografiche.
Nelle varie carte nautiche medievali, note a partire dal XIII secolo, delle coste del Mediterraneo, le forme erano rappresentate sulla base di “rombi”, derivanti dal raccordo di una rosa dei venti centrale con altre periferiche, con maggior precisione di quanto si otterrà nelle carte rinascimentali, soggette all’errore tolemaico. Non stupisca dunque di ritrovare nel corredo di carte geografiche dell’Ordine, ancora per tutto il XVII secolo, strumenti descrittivi che utilizzavano l’antica tecnica del Portolano normale, potendosi invece considerare più esatte nella rappresentazione delle coste mediterrane delle più “nuove” di derivazione tolemaica. Ciò che distinse però la Scuola livornese e che le dette superiorità tecnica fu di essere l’unica a coltivare un duplice indirizzo costruttivo, quello empirico-timostenico, basato sulla trama delle rose dei venti, e quello matematico, fondato sulla base delle coordinate geografiche e di valutazione angolare.

Il fondatore della Scuola Livornese di Cartografia Nautica fu un dalmata di Ragusa, Vincenzo Volcio di Demetrio, che iniziò il proprio lavoro a Livorno nel 1592. Il suo stile è veneziano e il suo indirizzo tecnico costruttivo è basato sulla trama delle rose dei venti di indirizzo medievale. Le navigazioni mediterranee del medioevo si effettuavano a vela e a remi con accorgimenti nautici strumentali assai modesti; mentre le distanze si valutavano in miglia portolaniche con riferimento all’antica tradizione romana di “milliaria” e non al “portulan mile” della “legua hispanica”. Carte nautiche dunque, impropriamente dette “portolani”, ma più esattamente “pseudolossodromiche” e “carte portolaniche levate alla bussola”.
Dopo il Volcio, l’attività della Scuola prosegue con il siciliano di Messina Giovanni Oliva, proveniente da Ragusa Dalmata. La sua prima comparsa a Livorno è del 1618, da subito s’impone quale maestro di arte cartografica. Alcuni dettagli delle sue carte sono capolavori artistici, multicolori e con miniature private. La tecnica artistica di questo cartografo è inconfondibile e la sua opera più celebre è il magnifico atlante dedicato alla raccolta regale di Maria de’ Medici. Si prosegue quindi con il genovese Giovanni Battista Cavallini, già collaboratore e successore dell’Oliva, del quale perfeziona le tecniche producendo numerosi esemplari di altissimo valore cartografico. Si conserva notizia di almeno diciassette lavori, sebbene alcuni non più rintracciabili.
La sua opera monumentale è però un atlante nautico eseguito a Livorno nel 1562, composto di ventiquattro carte, dal titolo “Teatro del Mondo Marittimo” e che riproduce tutto il mondo conosciuto. Infine nel 1688, con Pietro Cavallini, figlio del precedente, si esaurisce a Livorno il ciclo portolanico medievalistico con un atlante nautico di quattro carte, conservato presso l’Archivio di Stato di Pisa.

Giovanni Oliva, Bacino del Mediterraneo (1622)

In quest’epoca, le mappe prodotte erano utilizzate tanto sulle navi mercantili che sulle galere stefaniane. Si trattava per lo più di beni di consumo, destinati a logorarsi con l’uso, quindi prodotte con le tecniche meno costose possibili e prive di elementi ornamentali. In Toscana venivano però prodotte anche carte da collezione, riccamente decorate e miniate, generalmente eseguite su commissione dato il prezzo elevatissimo.