Cosimo I scelse Pisa come sede dell’Ordine, considerando la sua posizione geografica come la più idonea per l’attività dei suoi cavalieri. Alla fine del dicembre 1561, il duca affida all’architetto Giorgio Vasari l’incarico di provvedere alla ristrutturazione ed edificazione degli edifici deputati ad ospitare le istituzioni cavalleresche. Il luogo prescelto fu l’odierna piazza dei Cavalieri, già degli Anziani o delle Sette Vie, sede del potere politico ed amministrativo della Pisa medievale. L’area fu al centro di uno dei più spettacolari interventi per iniziativa di Cosimo I che vi volle edificare i più importanti e simbolici edifici dell’Ordine di S. Stefano, cioè il palazzo della Carovana e la Chiesa dei Cavalieri, con in mezzo la statua del granduca, opera di Pietro da Francavilla (1596). È evidente l’intento politico: si sostituiscono ai simboli di libertà e potenza della Repubblica pisana i nuovi monumenti del potere mediceo.
Gli interventi realizzati denunciano infatti una precisa ansia ideologica che si espresse nella puntigliosa cura di celebrare, attraverso la scelta figurativa ed architettonica, un duplice significato semantico: l’Ordine stefaniano quale supremo difensore della cristianità, da un lato, ed i Medici, quali fondatori dell’Istituzione, dall’altro.

Il Palazzo della Caravona in Piazza dei Cavalieri, progettata da Giorgio Vasari e realizzata nel 1562, Pisa

L’edificio attuale prende il posto del palazzo degli Anziani della Repubblica e di alcune case private già acquistate dagli Anziani alla fine del Duecento. Il palazzo attuale è invece opera di Giorgio Vasari, che nel 1562 vi intraprese i lavori per trasformarlo nel palazzo di residenza dei cavalieri stefaniani. Qui, infatti, i giovani stefaniani avrebbero dovuto fare il proprio corso di preparazione, la “carovana”, appunto. La facciata è adornata da graffiti che rappresentano trofei guerreschi, medaglioni e soggetti decorativi raffiguranti i segni dello zodiaco, gli dei e, in alto, figure allegoriche di virtù. Sul lato destro spicca, quale una delle poche tracce rimaste dell’antico Palazzo degli Anziani, una grande arcata cieca, tipica della tecnica medievale pisana. Vi sono infine sei grandi busti di granduchi (nell’ordine: Cosimo I, Francesco I, Ferdinando I, Cosimo II, Ferdinando II e Cosimo III) e tre stemmi in marmo.

Il papa e martire Stefano era diventato il santo prediletto dal Medici da quando Cosimo aveva riportato una vittoria decisiva per il proprio predominio in Toscana,nella battaglia di Marciano, proprio il 2 agosto (1554), giorno consacrato al santo. La chiesa dell’Ordine, eretta sul luogo di una più antica, quella di San Sebastiano, è dunque dedicata a Santo Stefano ed alla sua vita sono dedicate le pitture alle pareti interne.

La costruzione di quest'edificio fu iniziata dal Vasari nel 1565 e terminò nel 1569, data della consacrazione. Il campanile, in marmo e mattoni, fu invece eretto tra il 1570 e il 1572, mentre l’esecuzione della facciata avvenne solo sotto Ferdinando I, negli anni dal 1594 al 1606.

Le due ali laterali vennero aggiunte nel 1682 dal fiorentino Pier Francesco Silvani, ma solo recentemente sono state ultimate con mattoni rossi, in origine utilizzate quale spogliatoi in occasione delle frequenti cerimonie religiose in auge all’epoca.

All’interno, meritano indubbia attenzione le bandiere, prese dai cavalieri in occasione di scontri marittimi e, insieme ad alcune lanterne sempre appartenute a galee, due sculture lignee, parti originali della decorazione di una galera dell’Ordine e scolpite dall’intagliatore pisano Santino, nel XVII secolo. Fra gli scomparti dipinti del secentesco soffitto a cassettoni dorati, trovano posto la raffigurazione delle storie più gloriose dell’Ordine.

Il palazzo della Conventuale, di fronte alla Chiesa, fu edificato nel XVI secolo, ancora ad opera del Vasari, per ospitare i cavalieri cappellani dell’Ordine stefaniano. Si è soliti attribuirne il disegno al Vasari, mentre l’inizio della costruzione dovrebbe risalire al 1566, nonostante alcune rifiniture aggiunte posteriormente.